Oops...! I Did It Again

Foi lançada em 27 de março de 2000 pela editora discográfica Jive Records como o primeiro single do álbum. Esta é uma canção teen e dance pop, que fala sobre uma garota que pensa ser o amor um jogo, brincando com os sentimentos do seu parceiro e alegando que ela "não seria tão inocente". A canção ainda apresenta um diálogo, fazendo referência ao filme de James Cameron, Titanic.